21 октября в Константиновском дворце Санкт-Петербурга состоялась трехчасовая встреча президента России Владимира Путина и спецпосланника американского лидера Стива Уиткоффа. В ходе беседы стороны обсудили сделку по поставкам дизельного топлива на американский и мировой рынки, а также вопросы урегулирования кризиса на Украине. Уиткофф в ходе разговора назвал российского президента гуманистом, что вызвало бурные обсуждения в международной прессе. Reuters отметило доброжелательный тон Путина по отношению к Вашингтону, указав, что он предложил помощь США в урегулировании ситуации с Ираном и заявил о готовности поставлять удобрения на американский рынок. Агентство также зафиксировало, что встреча проходила на фоне обеспокоенности Киева и его союзников, которые опасаются, что США отходят от поддержки Украины, блокируя разведывательную информацию о российских атаках и замедляя работу военных систем связи.
Газета The Guardian обратила внимание на контраст между теплотой высказываний Уиткоффа в адрес Путина и враждебной риторикой по отношению к Владимиру Зеленскому со стороны высокопоставленных американских чиновников. Издание напомнило, что ранее президент США Дональд Трамп подвергал украинского лидера резкой критике, призывал провести президентские выборы на Украине и называл его главным препятствием на пути к миру. The New York Times назвала встречу в Петербурге кульминацией бурных 12 дней, в течение которых Трамп неоднократно занимал сторону России, отодвигая Украину на второй план. В частности, издание отметило, что американский лидер распорядился не вводить часть санкций против России после договоренности с Путиным о поставках российского дизельного топлива.
Канадская телерадиокомпания CBC указала, что данная встреча стала девятой за все время между представителями России и США. Уиткофф прибыл в Россию на следующий день после конструктивных переговоров в Осло с президентом Украины Владимиром Зеленским, лидерами Финляндии и Норвегии, а также представителями Европы и НАТО. CBC, как и другие зарубежные СМИ, отметила недовольство Трампа Зеленским, указав на напряженные отношения между ними, сохраняющиеся с 2019 года. По данным издания, поводом для давления на Зеленского служила внутриполитическая цель — дискредитация соперника Трампа, Джо Байдена, в обмен на предоставление Украине военной помощи.